مجله تایم در سال ۱۹۴۹، «وینستون چرچیل» را به عنوان «مرد نیمه اول قرن بیستم» معرفی کرد. چرچیل در سال ۱۹۴۰ نیز «مرد سال تایم» شده بود. وی در دوران خدمت سیاسی و فعالیتش به عنوان نویسنده، افتخارات زیادی کسب کرده است.
چرچیل در ۹ آوریل ۱۹۶۳ با درخواست ریاست جمهور آمریکا، «جان اف. کندی» و با تصویب کنگره آمریکا، «اولین شهروند افتخاری ایالات متحده آمریکا» نام گرفت، ولی به دلیل ناتوانی جسمی، در مراسم کاخ سفید حاضر نشد و پسر و نوه اش، این نشان افتخار را به جای او دریافت کردند. مردم بریتانیا در رأی گیری نوامبر ۲۰۰۲ بی‌بی‌سی، «سر وینستون چرچیل» را به عنوان «بزرگترین بریتانیایی تمام تاریخ» برگزیدند.
چرچیل از شروع جنگ، قصد داشته که کتابی تاریخی در مورد آن بنویسد و از این رو بصورت هفتگی گزارشهایی از خلاصه وقایع تهیه می کرده و در منزلش این گزارشها را نگهداری می کرده‌است. برخی معتقدند نگارش کتاب تنها به دست چرچیل انجام نشده و در حقیقت کتاب نتیجه کار گروهی از محققان هست که زیر نظر چرچیل و با استفاده از نوشته‌ها و یادداشتهای او این کتاب را ایجاد کرده‌اند. در مقابل برخی نیز اعتقاد دارند که موشکافی و حساسیت چرچیل اجازه چنین کاری را نمی داده و بیشتر همکارانش، تنها در تهیه اسناد و مدارک مورد استفاده به او یاری رسانده‌اند.
تاریخ جنگ جهانی دوم مجموعه کتابی شش جلدی حاوی شرح وقایع جنگ جهانی دوم از دیدگاه وینستون چرچیل است که وقایع آن را از سال پایان جنگ اول جهانی تا ژوئیه ۱۹۴۵ در بر می‌گیرد.
اولین چاپ این مجموعه کتاب به صورت مجموعه شش جلدی بوده است. جلد اول با عنوان شکل گیری طوفان، ۱۹۴۸، حاوی مطالبیست که چرچیل در دهه ۳۰ نوشته بود و قصد داشت در کتابی در مورد اتفاقات پس از ۱۹۱۹ چاپ کند. این کتاب در برگیرنده دیدگاههای انتقادی او در مورد سیاست مماشات دولتهای بالدوین و چمبرلین می‌باشد. عنوان جلد دوم عالی ترین ساعت آنها، ۱۹۴۹، (به انگلیسی Their finest hours) از سخنرانی مشهور ۱۸ ژوئن ۱۹۴۰ چرچیل هست: “باشد که چنان به وظایف و مسولیتهای خود عمل کنیم که اگر امپراطوری بریتانیا و کشورهای مشترک المنافع هزار سال هم بر پا بمانند، همگان بگویند که این عالی ترین ساعت آنها بوده است.” این جلد شامل شرح پیشرویهای آلمان در غرب و دوران سخت پس از سقوط فرانسه می‌باشد که با مقاومت بریتانیا و انصراف آلمان از عملیات شیر دریایی پایان می‌باید.
جلد سوم، اتحاد بزرگ، (سال انتشار ۱۹۵۰)، شامل شرح گسترش جنگ از اروپا به بقیه جهان، از جمله حمله آلمان به شوروی و ورود آمریکا به جنگ در سال ۱۹۴۱ می‌باشد.
در مجلدهای باقی مانده، جلد چهارم چرخش سرنوشت، منتشر شده در ۱۹۵۰، جلد پنجم بسته شدن حلقه، منتشر شده در ۱۹۵۱، و پیروزی و تراژدی، منتشر شده در ۱۹۵۳، به سالهای افول قدرت ارتش هیتلر پس از شکست استالینگراد، شرکت وسیع آمریکا در عملیاتهای نظامی و تصمیم گیری در مورد سرنوشت جنگ، تصمیم گیریهای کنفرانسهای تهران، یالتا و پتسدام، روابط با شوروی و سرنوشت آلمان، لهستان، یونان و دیگر کشورهای درگیر در جنگ پس از جنگ پرداخته می‌شود. علاوه بر دوره شش جلدی، این کتاب در دوره‌های ۱۲ جلدی و ۴ جلدی نیز منتشر شده است.
خلاصه‌ای از مجموعه شش جلدی، تحت عنوان خاطرات چرچیل از جنگ جهانی دوم نیز به چاپ رسیده است. این خلاصه را ذبیح الله منصوری به فارسی ترجمه کرده است.